De verwachte partij tussen voormalig WWE superster CM Punk en Mike Jackson zal plaatsvinden op 9 Juni 2018 in Chicago, Illinois. Dit liet Dana White doorschemeren in een interview met TMZ Sports. Het gevecht in de Welterweight divisie zal uitgevochten worden in de Octagon van het United Center. Na alle waarschijnlijkheid treffen beide mannen elkaar op de Main Card.
CM Punk maakte zijn MMA debuut tijdens UFC 203 in Cleveland, Ohio. Punk verloor vroeg in de eerste ronde via Rear Naked Choke van Mickey Gall. Ook tegenstander Mike Jackson maakte eerder dat jaar zijn MMA debuut tegen dezelfde tegenstander al CM Punk. Jackson verloor binnen een minuut eveneens via Rear Naked Choke Submission. Jackson is vooral bekend als fotograaf van de LFA organisatie. Jackson wilde heel graag vechten tegen CM Punk, en krijgt nu die kans.